Orknøyene kan endre status i Storbritannia eller til og med bli et selvstyrt territorium i Norge etter nye forslag.
Det vil bli fremmet et forslag til kommunestyret neste uke for å undersøke «alternative styringsformer».
Rådsleder James Stockan sa at Orknøyene ikke mottok rettferdig finansiering med sitt nåværende forhold til Storbritannia.
Han ønsker å se på kroneavhengigheter som Kanaløyene og oversjøiske territorier som Falklandsøyene.
Han antydet at en annen mulig fremtid kunne være som Færøyene – som er et selvstyrt territorium i Danmark.
Rådmann Stockan fortalte BBC Radio Scotland at det var mange områder hvor Orknøyene «sviktet forferdelig» av både britiske og skotske myndigheter.
Han sa: «Vi sliter virkelig for øyeblikket, vi må erstatte hele fergeflåten som er eldre enn CalMac-flåten.
«Vi nektes de tingene som andre regioner får som RET (Road Equivalent Tariff) for fergepriser.
«Og finansieringen vi får fra den skotske regjeringen er betydelig mindre per innbygger enn Shetland og de vestlige øyene for å drive de samme tjenestene – vi kan ikke fortsette som vi er.»
Stockan sa at det aldri hadde blitt gjennomført en grundig studie av økonomien.
«Vi vet at vi har bidratt de siste 40 årene gjennom nordsjøolje, og utbyttet vi får tilbake er ikke nok til å holde oss i gang,» sa han.
«Vi har en unik mulighet i hjertet av alle vindprosjektene rundt våre farvann.»
Stockan oppfordrer rådmenn til å støtte ideen hans om å finne nye måter for Orknøyene for å oppnå større økonomisk sikkerhet og økonomiske muligheter for orkadiere.
Mens de ønsket å ha en «høyere stemme», støttet de ikke full uavhengighet for Orknøyene.
Herr Stockans forslag siterer også Storbritannias kronavhengigheter Guernsey, Jersey og Isle of Man som potensielle modeller å følge.
Men han advarer om at det vil være behov for et stort antall personalressurser for å studere alternativene og rådføre seg med publikum.
«Rådet vil avgjøre om de støtter dette forslaget, og derfra vil vi ta oss tid, fordi vi ikke ønsker å gjøre det følelsesmessig,» sa han.
«Vi ønsker å se på alle de praktiske implikasjonene, og så vil vi vurdere resultatene.
«Vi søker den beste posisjonen for fremtidige generasjoner og vår plass i verden.
Stockan foreslår også at rådet vurderer hvordan Orknøyene kan gi en «nordisk forbindelse» med Danmark, Norge eller Island.
«Dyp kulturell forbindelse»
Orknøyene var tidligere under norsk og dansk kontroll inntil det ble en del av Skottland i 1472.
Øyene fungerte som sikkerhet for bryllupsmedgiften til Margaret av Danmark, fremtidige kone til kong James III av Skottland.
Mr Stockan sa: «Vi hadde vært en del av det nordiske riket mye lenger enn vi hadde vært en del av Storbritannia.
«På gaten på Orknøyene kommer folk for å fortelle meg når vi skal betale tilbake medgiften, når skal vi reise tilbake til Norge,
«Det er en enorm tilhørighet og en enorm dyp kulturell forbindelse der. Det er akkurat tiden for å utforske hva som er mulig.»
Den britiske regjeringen har sagt at den gir 2,2 milliarder pund for å forbedre britiske lokalsamfunn, inkludert 50 millioner pund for å utvikle økonomiene på skotske øyer, inkludert Orknøyene.
En talsperson sa: «Vi vil alltid være sterkere sammen som ett Storbritannia, og vi har ingen intensjon om å endre delegeringsregelverket.
Den skotske regjeringen har sagt at Orkney Islands Council i 2023-24 vil motta 89,7 millioner pund for å finansiere tjenester, mens ytterligere 4,6 millioner pund kommer fra en 10 prosent økning i skatt på bolig.
En talsmann for den skotske regjeringen sa at den er «forpliktet til å støtte øysamfunn».
Forslaget skal behandles av Orknøyenes råd tirsdag.
«Typisk zombieaholic. Generell twitterfanatiker. Matfanatiker. Gamer. Unapologetisk analytiker.»